先程PS4版にてドロップを確認しました。公式wikiによるとドロップ率は10％のようです。 1回の海賊襲撃でフライングダッチマンが来るのが2回程度なので、回数を重ねる必要がありそうです。 私の場合、コイン系レアアクセサリー狙いで海にNPCを呼んで繰り返しイベントを起こしていましたが、トロフィーの入手が一番最後でした。